Trong năm đầu tiên tại đây, Jeffrey bị biệt giam vì những lo ngại trước những rủi ro về thể chất y sẽ phải đối mặt. Một năm sau, được sự đồng ý, y được chuyển đến nhà giam cùng với những tù nhân khác. Tại đây, Jeffrey đã theo đạo Thiên chúa, đọc Kinh thánh và làm lễ rửa tội. Trong suốt quá trình thụ án, y được mời đến các cuộc phỏng vấn khác nhau, thậm chí còn có cả những người hâm mộ viết thư, gửi tiền hay những chàng trai sẵn sàng gửi những tấm hình của chính họ cho Jeffrey. Y chưa từng hồi đáp bất cứ bức thư nào.

Tháng 7 năm 1994, một phạm nhân có tên Osvaldo Durruthy đã cứa cổ Jeffrey bằng một lưỡi dao cạo gắn trên một chiếc bàn chải đánh răng khiến y bị thương nhẹ. Theo gia đình y, Jeffrey từ lâu đã sẵn sàng để chết. Mẹ y, bà Joyce nhớ lại trong một cuộc điện thoại, khi nói về sức khoẻ của con, Jeffrey trả lời rằng: “Mẹ, con chẳng quan tâm cái gì sẽ đến với con đâu. Chẳng còn gì quan trọng nữa”.

Cái chết

Sáng ngày 28 tháng 11 năm 1994, Jeffrey cùng hai phạm nhân khác: Jesse Anderson và Christopher Scarver được giao nhiệm vụ lau dọn khu vực phòng tập của nhà tù. Khi không có sự giám sát, Christopher đã lấy một thanh cầm sắt của quả tạ dài 51 cm (20-in), đánh Jeffrey và Jesse. Khoảng 20 phút sau, nhân viên nhà tù phát hiện Jeffrey và Jesse trên sàn nhà với những trấn thương đầu và mặt nghiêm trọng. Tuy còn sống, Jeffrey được thông báo tử vong một tiếng sau đó còn Jesse qua đời hai ngày sau. Sau này Christopher kể lại, Jeffrey không hề la hét hay chống cự khi bị đánh. Y nói rằng y giết Jeffrey và Jesse vì cả hai đã cười cợt và trêu tròng y trước khi tách ra và bắt đầu công việc lau dọn. Trước cái chết của con trai, bà Joyce giận dữ phản hồi với truyền thông: “Giờ các người vui rồi chứ? Con trai tôi đã bị đánh tới chết, mấy người hài lòng cả chưa?”. Hầu hết các gia đình nạn nhân đều hài lòng trước cái chết của Jeffrey, một vài vẫn bày tỏ sự thương tiếc.

Theo nguyện của Jeffrey, y được hoả táng và tro cốt được chia cho gia đình Dahmer.